本作的时代背景设为2003年10月发售的《D.C.P.S.：初音岛》的故事发生之后。而现在正在热播的动画《D.C.P.S.：初音岛》所处时代则在这2作之间。

　　本作以四季为线索，由春，夏，秋，冬四个剧本构成。其中“冬”与“夏”的剧本是根据本系列的PC版游戏大幅改动而来。而新收录的“春”，“秋”两个剧本，则是实实在在的新作，作为初音岛系列的FANS是绝对没有不购入本作的理由的。